上杉風太郎是就讀于高中二年級的平凡男生，學習方面異常優秀卻家境貧窮。為償還債務，他受中野一家聘請擔任五姐妹的家庭教師。面對腹黑的小惡魔中野一花、傲嬌廚藝精湛的二乃、沉迷戰國歷史的大姐三玖、元氣運動少女四葉以及要強傲嬌的五月，在補習過程中不僅要解決她們因性格差異導致的學習困境，更在朝夕相處間逐漸理解各自背負的家庭壓力。隨著五姐妹接連通過學業考核，眾人對風太郎的情感也從師生關系悄然發生變化。在共同經歷祭典、旅行等校園生活后，風太郎意外發現五姐妹共享著某個秘密羈絆，而她們對同個男人的愛意最終在畢業之際得到明確回應。