《懺·再見了,絕望先生》是漫畫家久米田康治創作的黑色幽默作品改編動畫系列最新作。該作承接2007年、2008年播出的兩季電視動畫及OAD《獄·再見了,絕望先生》的世界觀,以學級裁判與校園喜劇為核心敘事框架。2019年7月新TV動畫《懺》開播之際,官方宣布推出全2卷OAD《懺·再見了,絕望先生番外地》,其中上卷作為漫畫單行本第19卷初回限定特典,于11月17日隨書發售。作品延續原作招牌式的黑色幽默風格,講述因教師資格考試落榜而試圖自殺的絕望先生糸色望,在陰差陽錯間成為教師后,帶領充滿個性問題學生的2年絕班展開的荒誕校園生活。動畫制作團隊與聲優陣容維持原班人馬,神谷浩史配音的絕望先生繼續以頹廢形象登場,野中藍、水島大宙等聲優分別演繹具自殺傾向的早逝組成員與妄想系問題學生。該系列自誕生起便以"現實與虛構交織""作中作嵌套"的獨特結構著稱,此次新作亦延續了漫畫原作對社會現象的戲謔解構與超現實主義表現手法。