依傍大海的美麗小鎮恒春上，音樂夢想在臺北遭受打擊的年輕人阿嘉（范逸臣）冷眼旁觀著一切。雖在民代主席后父的幫忙下成了代班郵差，信件和郵包卻被他亂堆在房間。一個寄自日本的無法送至的郵包被私自拆閱，里面除一張泛黃少女照片和幾封寫于60年前的信件：日本在臺教師（中孝介）隨軍撤退時遺棄相約私奔的女友，歸日途中將愛意和悔意化為文字。日本女孩友子（田中千繪）負責超級療傷歌手中孝介在恒春的演出事宜，被迫聯絡本地樂團。由阿嘉、老交警（民雄）、小店伙計水蛙（應朗豐）、早熟小女生麥子等組成的老少混搭樂團屢現矛盾，友子與最不配合的阿嘉沖突激烈。馬拉桑（馬念先）和老郵差茂伯（林宗仁）先后加入樂團，排練始終不順。失望的友子決定回日本前在阿嘉房內看到舊信件，被這段美麗愛情打動并叮囑其完成使命。隨著中孝介來臺演出臨近，雙方暗生情愫的兩人迎來轉機：阿嘉因友子重拾音樂勇氣，信件主人地址終被確認，而友子接到日本唱片公司邀約。在中孝介演唱會當晚，樂團圓滿演出感動全場，阿嘉將信件親手交到已白發蒼蒼的女主角手中，與決定留臺發展的友子共同見證這場跨越兩代人的愛情傳奇。