雷納托·瓦倫卡斯扎出生于20世紀50年代的米蘭，這個高大帥氣、充滿迷人氣質的男人自幼游走于灰色地帶，成年后與一干同伙策劃搶劫案后被捕，并獨自承擔所有罪名入獄。在服刑期間，深愛他的女友肯蘇伊洛帶著孩子另尋依靠，雷納托遂策劃越獄并重新集結膽大心黑的惡徒，接連實施震驚全國的搶劫行動。隨著犯罪集團規模擴大，他們在黑色道路上越陷越深，直至最終被警方追捕歸案。本片根據意大利70年代臭名昭著的黑幫頭目Renato Vallanzasca的真實生平改編，其犯罪生涯與多次越獄經歷在意大利司法史上留下深刻印記。