羅賓（伊萬·麥克格雷格飾）曾是擁有眾多奇幻玩伴的天真男孩，如今卻在旅行箱公司為苛刻上司奔波。他深愛妻子伊芙琳（海莉·阿特維爾飾）和女兒瑪?shù)铝眨ú侍亍たㄟ~克爾飾），但家庭責(zé)任與職場壓力令他喘不過氣。某日，童年摯友小熊維尼（吉姆·庫寧斯配音）突然現(xiàn)身并請求幫助，對方仍以孩童視角看待世界的執(zhí)著態(tài)度令羅賓陷入困惑。隨著百畝森林伙伴們集體失蹤的真相浮現(xiàn)，羅賓被迫在現(xiàn)實困境與奇幻冒險間周旋。當(dāng)維尼因失去朋友而陷入生命危機(jī)時，羅賓終于放下成年世界的理性枷鎖，在火車站臺用童年的游戲方式喚醒維尼對友誼的信念。經(jīng)歷這場跨越現(xiàn)實與幻想的救贖后，羅賓學(xué)會在承擔(dān)責(zé)任的同時保留心靈凈土，并承諾維尼"隨時都可以回來"。