6集新喜劇《難以伺候HighMaintenance》延續講述布魯克林大麻供應商TheGuy穿梭于形色客戶的日常，為神經衰弱癥患者提供緩解壓力的大麻。BenSinclair飾演的TheGuy在送貨途中持續接觸紐約都市圈中孤獨困頓的靈魂：從焦慮的科技新貴到掙扎的單親母親，每個客戶的特殊需求都折射出當代社會的精神困境。本季著重刻畫TheGuy與前女友Cici的分手事件對其職業態度的影響，并通過其送餐視角串聯起移民家庭的身份焦慮、藝術家的創作瓶頸等多元社會議題。劇中所有人物線最終在跨年夜的煙火中交匯，展現現代都市人際關系脆弱與堅韌并存的獨特生態。