比安卡是全校公認的甜心寶貝，但她從未真正約會過——父親對她的管教極為嚴苛，導致男生們只能對她望而卻步。在女兒的抗議下，父親作出讓步：只要比安卡的姐姐凱特也去約會，她就可以獲得自由。得知這一條件后，暗戀比安卡的喀麥隆決心找到能與凱特約會的人。他最終求助于性格孤僻、被同學視為“怪物”的派特里克，后者以憤世嫉俗的態度對周遭充滿不滿。喀麥隆承諾支付高額報酬，說服派特里克嘗試接近凱特。在一系列刻意安排的接觸中，凱特表面的冷漠逐漸被派特里克的執著打破。兩人意外發現彼此相似的靈魂，從互相抵觸到真心相愛。隨著凱特主動接受派特里克的約會邀請，父親設定的條件得以滿足，比安卡終于獲得約會自由。最終，這場看似被迫的交易演變為兩對有情人各自收獲真愛的真實結局。