《約翰·威爾遜的十萬個怎么做第一季》以偽紀錄片形式跟隨一位焦慮的紐約客約翰·威爾遜，他在拍攝日常實用技巧教學視頻的過程中持續暴露自身社交障礙與生活混亂。威爾遜試圖通過結構化建議幫助觀眾解決換燈泡、處理尷尬對話等生活難題，但其過度縝密的思維模式與笨拙執行能力往往使問題復雜化。拍攝期間，他不得不面對個人感情危機、公寓漏水等私生活困境，并與鄰居兼制片人Cynthia Larson形成微妙互動關系。節目最終以威爾遜在公共場合失敗收場的蒙太奇鏡頭，暗示其解決方案與現實生活的本質矛盾。