星野達郎（武田鐵矢飾），42歲，某建設管理公司的萬年系長。其貌不揚的他事業平平，愛情道路上更是諸多坎坷。到目前為止，他已經參加99次相親，卻無一例外遭到拒絕。與之相對，達郎的弟弟純平（江口洋介飾）年青俊朗，風度翩翩，備受異性的矚目，這令達郎頗為汗顏。再一次相親路上，達郎結識了美麗的大提琴手矢吹薰（淺野溫子飾）。薰曾有一名深愛的戀人，但在3年前的結婚典禮前夕戀人因故去世，致使薰久久沉浸在痛失所愛的悲傷中無法自拔。雖有一波三折，但在純平和薰的妹妹千惠（田中律子飾）的努力下，達郎和薰的關系漸漸融洽。直到某一天，與故去戀人相貌極其相似的一個男人出現在薰的面前，令薰陷入情感混亂。面對挑戰，達郎以真誠與堅持打動了薰的內心，最終在經歷101次求婚波折后，這對戀人沖破命運阻礙走入婚姻殿堂。