星野達(dá)郎（武田鐵矢飾），42歲，某建設(shè)管理公司的萬年系長。其貌不揚的他事業(yè)平平，愛情道路上更是諸多坎坷。到目前為止，他已經(jīng)參加99次相親，卻無一例外遭到拒絕。與之相對，達(dá)郎的弟弟純平（江口洋介飾）年青俊朗，風(fēng)度翩翩，備受異性的矚目，這令達(dá)郎頗為汗顏。再一次相親路上，達(dá)郎結(jié)識了美麗的大提琴手矢吹薰（淺野溫子飾）。薰曾有一名深愛的戀人，但在3年前的結(jié)婚典禮前夕戀人因故去世，致使薰久久沉浸在痛失所愛的悲傷中無法自拔。雖有一波三折，但在純平和薰的妹妹千惠（田中律子飾）的努力下，達(dá)郎和薰的關(guān)系漸漸融洽。直到某一天，與故去戀人相貌極其相似的一個男人出現(xiàn)在薰的面前，令薰陷入情感混亂。面對挑戰(zhàn)，達(dá)郎以真誠與堅持打動了薰的內(nèi)心，最終在經(jīng)歷101次求婚波折后，這對戀人沖破命運阻礙走入婚姻殿堂。