時值九十年代的香港，父親楚帆（梁家輝飾）講義氣愛吹牛，兒子楚原（梁朝偉飾）卻冷漠實際，二人無法溝通矛盾不斷。母親羅拉（劉嘉玲飾）夾在中間左右為難。中秋節楚帆心軟放走劫匪導致受傷昏迷，楚原借探望之機與醫院女醫生周旋，女友阿夷（袁詠儀飾）勸慰無果。木星與月亮交疊之夜，楚原誤入施工井中竟穿越回數十年前，與年輕時的電車廠工人父親及春風街鄰里重逢。他目睹母親當年作為富家小姐如何沖破外公阻撓，執著追求父親的熱血青春。在參與父母愛情歷程的過程中，楚原逐漸理解父親性格成因及其對家庭的隱忍付出。經歷一番時空交錯的人生洗禮后，父子最終打破隔閡達成和解。