杜十娘(李嘉欣飾)是京城名妓,雖身處風月場卻保持孤傲心性,誓要以真心擇人脫離苦海。落魄秀才李甲(吳彥祖飾)偶遇杜十娘,以千金之資贖其自由身。歸鄉途中二人結伴而行,李甲因科舉落第又囊中羞澀,受紈绔子弟孫福(梁俊一飾)蠱惑,竟以五千兩白銀將杜十娘暗中轉賣。待船行至江心,孫福遣仆從強奪十娘時,杜十娘當眾怒啟陪嫁百寶箱,將珠寶盡拋江中并痛斥二人薄情,最終懷抱僅存的玉鐲投水自盡。老鴇(沈殿霞飾)聞訊趕來卻為時已晚,李甲在暴雨中跪伏船頭悔恨終生。高志森飾演的船夫目睹全程,成為這段凄美情事的見證者。