安蒂（凱特·哈德森飾）是時尚雜志專欄作家，專寫情感指南類文章。主編要求她深入體驗并撰寫“如何甩掉男人”的獨家攻略，期限為十天。為此，安蒂鎖定廣告公司職員本杰明（馬修·麥康納飾）作為實驗對象——這位風流倜儻的單身漢正與上司打賭，聲稱能在十日內讓任何女人不可自拔地愛上他。兩人各懷目的接近彼此，安蒂精心設計分手陷阱，本杰明則施展情場攻略，卻在親密接觸中漸生真情。當期限將至時，雙方驚覺情感已無法按原計劃收場：安蒂發現本杰明的名字意外出現在自己專欄標題，而本杰明也因真摯情感主動放棄賭局，兩人最終突破游戲框架走到一起。