威爾（瑞安·雷諾茲飾）的女兒瑪雅（阿比蓋爾·布雷斯林飾）在學校學習性教育后，要求父親講述自己的愛情故事以尋找母親的形象。1992年，威爾因協助克林頓競選總統與女友艾米莉（伊麗莎白·班克斯飾）分隔兩地，事業受挫的他先后與同事艾波（艾拉·費舍爾飾）、記者夏曼（蕾切爾·薇茲飾）產生曖昧關系，最終與同樣出軌的艾米莉分手。多年后威爾在紐約創立自己的公司，仍徘徊于情感糾葛中難以抉擇。瑪雅通過拼湊父親講述的往事逐漸理解父母的情感軌跡，而威爾在回顧過往時終于意識到真正深愛的人始終是艾米莉——即便兩人早已分道揚鑣，這段認知促使他重新審視親情與愛情的本質，并嘗試修復與女兒及前妻的關系。