梁致遠（胡軍飾）大學畢業后進入機關工作，面對復雜的人際關系和潛規則倍感不適。在同事撮合下，他與八面玲瓏的許小曼（梅婷飾）相識相戀。許多次開導性格耿直的梁致遠適應職場生存法則，但其書生意氣始終難以接受現實規則。兩人因價值觀分歧和平分手后，梁致遠經歷短暫消沉，在獨自應對社會的過程中逐漸學會妥協。隨著對職場規則的默契掌握，他意外獲得晉升機會。待徹底完成從理想主義者到體制適應者的轉變后，梁致遠在某個深夜翻看舊日記時，終于領悟到許小曼當年苦心規勸的深遠意義。此時兩人已各自婚嫁，錯過的感情與遲到的認知形成永恒遺憾。