梁致遠(yuǎn)（胡軍飾）大學(xué)畢業(yè)后進(jìn)入機(jī)關(guān)工作，面對(duì)復(fù)雜的人際關(guān)系和潛規(guī)則倍感不適。在同事撮合下，他與八面玲瓏的許小曼（梅婷飾）相識(shí)相戀。許多次開導(dǎo)性格耿直的梁致遠(yuǎn)適應(yīng)職場(chǎng)生存法則，但其書生意氣始終難以接受現(xiàn)實(shí)規(guī)則。兩人因價(jià)值觀分歧和平分手后，梁致遠(yuǎn)經(jīng)歷短暫消沉，在獨(dú)自應(yīng)對(duì)社會(huì)的過程中逐漸學(xué)會(huì)妥協(xié)。隨著對(duì)職場(chǎng)規(guī)則的默契掌握，他意外獲得晉升機(jī)會(huì)。待徹底完成從理想主義者到體制適應(yīng)者的轉(zhuǎn)變后，梁致遠(yuǎn)在某個(gè)深夜翻看舊日記時(shí)，終于領(lǐng)悟到許小曼當(dāng)年苦心規(guī)勸的深遠(yuǎn)意義。此時(shí)兩人已各自婚嫁，錯(cuò)過的感情與遲到的認(rèn)知形成永恒遺憾。