城市女孩安娜（艾米·亞當(dāng)斯 Amy Adams 飾）與男友杰里米（亞當(dāng)·斯科特 Adam Scott 飾）相戀四年，共同申請購買波士頓頂級豪華社區(qū)的高尚住宅。安娜本以為杰里米要向自己求婚，失望后聽從父親建議，飛往愛爾蘭首都都柏林，打算依照愛爾蘭傳統(tǒng)，在閏年的2月29日這天向在都柏林參加醫(yī)學(xué)會議的杰里米求婚。沒想到飛機(jī)遭遇氣流，迫降威爾士加的夫。安娜從加的夫雇船航行至愛爾蘭丁格爾半島，狼狽不堪中投宿當(dāng)?shù)厍嗄甑驴颂m（馬修·古迪 Matthew Goode 飾）的海濱旅店。德克蘭同意次日開車帶安娜前往都柏林，一路上二人相互看不順眼，爭吵不休。爭執(zhí)中又遭遇車壞、暴雨、誤點(diǎn)、假扮夫妻投宿農(nóng)家等爆笑事件，可這一對冤家卻也在不斷的摩擦中彼此了解，情愫漸生。2月29日終于到來，安娜在醫(yī)院會議廳未能等到杰里米現(xiàn)身，發(fā)現(xiàn)對方因不愿承擔(dān)婚姻責(zé)任而刻意缺席。最終安娜選擇放棄舊有關(guān)系，在丁格爾半島海邊找到德克蘭，二人在暴雨中共撐一傘走向旅店。