這一季的故事依然圍繞著五位主角展開。相戀9年的馬修（杰森·席格爾 Jason Segel飾）和莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan飾）終于決定結婚，在他們為婚禮籌備忙得不亦樂乎時，準新娘莉莉卻忽然一聲不吭獨自跑去舊金山學藝術，馬修只好取消婚禮。三個月后莉莉重新回到紐約，想要和馬修重修于好，經歷痛苦掙扎的馬修最終選擇原諒莉莉并重新訂婚。另一方面，互有好感的二人——泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor飾）和羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders飾），在經過種種事件、多番波折后，終于了解自己真正的感情，于是二人決定在一起并確立穩定關系。而花花公子巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris飾）依舊享受著他的單身漢生活，但朋友們逐漸發現他光鮮外表下的神秘過往與復雜內心世界。泰德等四人開始對巴尼的真實生活產生強烈好奇，這一線索也埋下了后續劇情的重要伏筆。