在一場婚禮上，Jimmy（克里斯·吉爾飾）因搗亂被驅逐后偶遇Gretchen（阿雅·卡什飾）。這對性格迥異的男女——過氣作家Jimmy以刻薄掩飾自卑，經紀人Gretchen表面灑脫卻深陷情感荒漠——在彼此試探與對抗中展開關系。兩人起初都抗拒長期承諾，卻因意外發生的一夜情逐漸暴露內心脆弱：Jimmy在創作低谷中試圖重建自我價值，Gretchen則游走于混亂私生活與職業壓力之間。故事同步刻畫了Jimmy的離婚閨蜜Lindsay（凱瑟·多諾休飾）對婚姻生活的復雜執念，以及Gretchen的同性戀室友兼閨蜜Edgar（斯蒂芬·施耐德飾）在退伍軍人身份與藝術理想間的掙扎。四人關系網中的矛盾糾葛層層交織，最終在Jimmy向Gretchen坦白感情創傷并確認彼此羈絆的轉折點中收束，形成對當代都市情感困境的獨特觀照。