《欲望都市第二季》于1999年6月6日至10月3日在美國HBO頻道播出。本季延續四位單身女性在紐約的情感與生活探索，卡莉與已婚富豪比格先生的復雜關系進入關鍵階段——對方最終選擇離開妻子，卻未承諾婚姻；薩曼莎首次直面年齡增長帶來的事業與感情轉變，開始認真審視長期關系的可能性；夏洛特經歷離婚后重新適應單身生活，在約會中屢遭文化沖擊與自我認同困境；米蘭達則對新戀情的發展產生抗拒，其獨立個性與傳統情感期待形成持續拉扯。主要角色通過各自方式應對感情背叛、社會壓力及自我成長議題，部分關系走向階段性轉折。