伊麗莎白女王一世時期的英國，英俊貴族奧蘭多（蒂爾達·斯文頓飾）因受女王寵愛獲得不朽青春。四百年間，他先后經歷多重身份轉變：與俄國公主薩沙（夏洛特·瓦蘭椎飾）相戀未果，轉而資助詩人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯飾），隨后作為外交官出使土耳其君士坦丁堡。在激戰之夜被亨利大公（約翰·伍德飾）授予皇室勛章后昏睡七日，蘇醒時變為女性身體。重返英國的奧蘭多拒絕亨利大公求婚，與冒險家賽爾墨汀（比利·贊恩飾）相戀。穿越工業革命、維多利亞時代直至兩次世界大戰，作為女性的奧蘭多最終成為母親，在20世紀騎著摩托車繼續生命旅程。影片根據弗吉尼亞·伍爾芙小說改編，獲奧斯卡最佳藝術指導及服裝設計提名，并斬獲威尼斯電影節OCIC技術獎與ElviraNotari女性題材特別貢獻導演獎。