20世紀初的上海灘黑幫紛爭中,鄉下丫頭小月桂(李夢飾)因"個高、胸大、沒裹腳"的特殊氣質被洪門老大常力雄(胡軍飾)看中,成為其女人。新黛玉(白靈飾)對此不滿卻無法改變現狀。常力雄在與同盟會代表黃佩玉(秦昊飾)接觸時遭暗殺,小月桂被迫帶著遺腹女流落鄉下。經歷數年艱辛后,她組建灘簧班子重返上海,在黃佩玉扶持下成為申曲名伶筱月桂(余男飾)。功成名就之際,她持續追查殺害常力雄的真兇,最終確認黃佩玉正是導致常力雄死亡的洪門內奸。面對復雜情感與復仇使命,筱月桂聯合常爺舊部余其揚(鳳小岳飾)設計除去內奸,并助后者建立金融勢力,使余其揚成為首位掌控銀行的洪門新任上海王。過程中交織著權力更迭、家族恩怨與女性成長的多重敘事線索。