20世紀初的上海灘黑幫紛爭中，鄉下丫頭小月桂（李夢飾）因"個高、胸大、沒裹腳"的特殊氣質被洪門老大常力雄（胡軍飾）看中，成為其女人。新黛玉（白靈飾）對此不滿卻無法改變現狀。常力雄在與同盟會代表黃佩玉（秦昊飾）接觸時遭暗殺，小月桂被迫帶著遺腹女流落鄉下。經歷數年艱辛后，她組建灘簧班子重返上海，在黃佩玉扶持下成為申曲名伶筱月桂（余男飾）。功成名就之際，她持續追查殺害常力雄的真兇，最終確認黃佩玉正是導致常力雄死亡的洪門內奸。面對復雜情感與復仇使命，筱月桂聯合常爺舊部余其揚（鳳小岳飾）設計除去內奸，并助后者建立金融勢力，使余其揚成為首位掌控銀行的洪門新任上海王。過程中交織著權力更迭、家族恩怨與女性成長的多重敘事線索。