Will Keane（理查·基爾飾）是紐約的鉆石王老五，年近50歲的他以魅力與財富吸引眾多女性，但習慣每晚帶不同女人到自己的飯店用餐后分道揚鑣。19歲的Charlotte（薇諾娜·瑞德飾）的出現(xiàn)打破了他的生活規(guī)律，這個年輕活潑的女孩在Will為其舉辦的20歲生日會上展露真摯個性。Will因欣賞她設計帽子的才華而邀請她為慈善晚會定制頭飾，最終卻選擇攜其共同出席。兩人發(fā)生關系后，Will按慣例準備結束關系時，Charlotte坦然表明自己僅剩一年生命。患有先天性心臟病的她自幼父母雙亡，與酗酒祖母相依為命。Will逐漸發(fā)現(xiàn)Charlotte不僅是母親生前好友的女兒，更是自己內(nèi)心渴望的真愛。面對命運殘酷的時間限制，他們在紐約秋天共同經(jīng)歷最后相守時光，直至Charlotte在冬季來臨前離世，讓Will徹底領悟生命與愛情的重量。