故事圍繞著五位主角展開。單身的泰德（喬什·拉德諾飾）在經(jīng)歷多次感情失敗后信念動(dòng)搖，意外重逢六年前的女友維多利亞并試圖復(fù)合，卻被告知對(duì)方即將訂婚。隨后他結(jié)識(shí)年輕女子奎因，并展開新戀情。馬修（杰森·席格爾飾）與莉莉（艾麗森·漢妮根飾）驚喜發(fā)現(xiàn)懷孕消息，共同面對(duì)即將成為父母的轉(zhuǎn)變。巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯飾）為挽回前女友諾拉付出努力并短暫復(fù)合，但兩人最終因性格差異再度分手。羅賓（寇碧·史莫德斯飾）在目睹巴尼感情變化后，意識(shí)到自己仍深愛對(duì)方并開始反思過(guò)往。本季通過(guò)多線敘事逐漸展開關(guān)于"老媽"身份的更多線索，揭示泰德在巴尼婚禮前已多次偶遇未來(lái)真命天女的伏筆，該神秘女子與鋼琴、黃色雨靴等標(biāo)志性元素關(guān)聯(lián)的形象逐漸清晰。