電影改編自小說《黛麗拉和她的20個前男友》。人緣極好的單身女郎艾莉（安娜·法瑞絲飾）偶然讀到雜志關于“睡過20個男人將注定單身”的論點后陷入恐慌，決定回頭尋找過去的20位前男友以期找到理想伴侶。鄰居柯林（克里斯·埃文斯飾）因逃避情債躲入艾莉家中，兩人達成協議：柯林作為助手幫她聯絡約會對象，艾莉則提供安全庇護所。柯林以秘書身份規劃行程，協助艾莉與昔日情人逐一重逢，過程中兩人從互相利用的契約關系逐漸萌生真情。隨著艾莉發現舊情人或平庸或變質，她開始重新審視親密關系的本質。最終在柯林的陪伴與引導下，艾莉領悟到真愛無需用數字定義，并選擇與其共同開啟新生活。影片通過輕喜劇形式探討了都市男女的情感困境與成長課題。