《單身初戀日記》改編自いわしげ孝的同名漫畫，講述30多歲男女在婚姻與初戀間掙扎的復雜情感糾葛。房屋制造廠營業員櫻井舜（重岡大毅飾）為工作單身赴任鹿兒島，與妻子美羽（高梨臨飾）維持異地婚姻期間，意外邂逅了學生時代暗戀對象的同學武田花（新木優子飾）。這場重逢喚醒了兩人對青春遺憾的追憶，逐漸發展出超越禁忌的情感關系。與此同時，花的競爭公司同事兼前任戀人、美羽的婚姻危機以及四人過往的情感羈絆形成交織，使櫻井與武田的關系成為引爆舊傷與現實矛盾的導火索。隨著職場競爭壓力與情感責任沖突升級，四位主角不得不直面被婚姻、背叛與未完成情愫割裂的人生選擇。