《單身初戀日記》改編自いわしげ孝的同名漫畫,講述30多歲男女在婚姻與初戀間掙扎的復(fù)雜情感糾葛。房屋制造廠營業(yè)員櫻井舜(重岡大毅飾)為工作單身赴任鹿兒島,與妻子美羽(高梨臨飾)維持異地婚姻期間,意外邂逅了學(xué)生時代暗戀對象的同學(xué)武田花(新木優(yōu)子飾)。這場重逢喚醒了兩人對青春遺憾的追憶,逐漸發(fā)展出超越禁忌的情感關(guān)系。與此同時,花的競爭公司同事兼前任戀人、美羽的婚姻危機(jī)以及四人過往的情感羈絆形成交織,使櫻井與武田的關(guān)系成為引爆舊傷與現(xiàn)實(shí)矛盾的導(dǎo)火索。隨著職場競爭壓力與情感責(zé)任沖突升級,四位主角不得不直面被婚姻、背叛與未完成情愫割裂的人生選擇。