查爾斯·紐溫迪克渴望再接一樁臥底大案，他的機會終于到來：當惠勒學院校長杰克·貝倫格（馬克思·格林菲爾德飾）受到神秘勒索者的威脅時，他邀請查爾斯偽裝成教授潛入調查。是誰在制造這些威脅？這是否與離經叛道的億萬富翁布拉德·維尼克（蓋瑞·科爾飾）有關？布拉德是惠勒的校友，正計劃向學校捐款。查爾斯很快發現嫌疑人不在少數，但他的注意力卻被一位自由奔放的音樂教師莫娜（瑪麗·斯汀伯根飾）吸引，她對生活的熱情喚醒了那些他以為在妻子去世后早已埋葬的情感。他是否準備好在生命的這個階段再次敞開心扉？更重要的是，他是否已經愛上了那個他本該揭發的罪犯？與此同時，他的女兒艾米麗（瑪麗·伊麗莎白·埃利斯飾）因父親的變化而受到啟發，重新發現了自己被忽視已久的熱情；私家偵探朱莉（莉拉·里奇克里克飾）也踏上了自我成長的旅程，并與過去一位重要人物重新建立聯系。這部由邁克爾·舒爾創作的《臥底老紳士》改編自獲得2021年奧斯卡最佳紀錄片提名的紀錄片《名偵探賽大爺》。