安迪（史蒂夫·卡瑞爾飾）是40歲的電器公司采購主管，盡管事業穩定卻始終保持著處男身份。一次與密友聚會時意外暴露這一秘密后，其單身室友庫克（喬納·希爾飾）等人展開密集"救援行動"。朋友們安排酒吧相親等社交活動，但安迪因不會駕車導致約會屢遭挫敗：在游樂園約會中慌亂撞毀碰碰車，與圖書管理員的晚餐因誤食致幻蘑菇告終。轉機出現在二手書店邂逅帶著三個孩子的單親母親翠西（凱瑟琳·基納飾）后，兩人通過照顧流浪動物項目漸生情愫。當翠西坦承自己因丈夫早逝而長期封閉情感時，安迪展現出罕見的成熟擔當。在共同照顧翠西幼子的過程中，這對中年男女終于跨越心理障礙，在圣誕節當晚完成了彼此的救贖。