《紅橡樹第一季》以1985年新澤西州的猶太紅橡樹鄉村俱樂部為背景，講述二十歲出頭的年輕人David Myers在此擔任職業網球助理的經歷。他試圖通過這份工作厘清人生方向，但父親Sam Myers（理查德·坎德飾）始終期望他成為一名會計師。在經歷心臟病發作后，Sam堅信自己時日無多，向David透露了驚人秘密，導致父子關系陷入尷尬境地。故事圍繞鄉村俱樂部的夏日日常展開，通過David與父親逐漸疏離又被迫重新聯結的過程，展現其在職業選擇、家庭矛盾和個人成長間的掙扎。劇中穿插其他俱樂部成員的互動與沖突，共同構建出充滿幽默與溫情的時代群像。