家財萬貫的對沖基金經理詹姆斯（威爾·法瑞爾飾）因欺詐罪被判刑，法官特許他用30天處理事務。自恃精英身份的詹姆斯為應對監獄生活，雇用了長期為其洗車的底層青年戴西（凱文·哈特飾）擔任"監獄導師"。在瘋狂采購防身用品、模擬牢房訓練等荒誕準備中，兩人逐漸打破階級隔閡。戴西發現詹姆斯對家庭極度冷漠，刻意安排其與妻子女兒修復關系。最終入獄的詹姆斯憑借戴西教導的生存法則化解危機，更在與囚友互動中重拾人性溫度。原本以牟利為目的的戴西被詹姆斯真心悔過觸動，最終協助他完成自我救贖。影片通過黑色幽默呈現階級差異與人性轉變的雙重諷刺，揭露金融犯罪的同時展現底層群體的生存智慧。