總是鬧出一堆笑話的查理·布朗（諾亞·施納普配音）這一次有了暗戀的“紅發小女孩”（弗朗西斯卡·卡帕爾迪配音），他試圖通過參加沙灘排球比賽等行動獲得她的注意，卻屢遭挫折。在萊納斯與露西的鼓勵下，他最終以真誠贏得朋友們的認可與尊重。而史努比（比爾·莫倫茨配音）將幻想能力升級，化身王牌飛行員駕駛紅色飛機追逐宿敵“紅色男爵”，在穿越云層的冒險中邂逅夢中情人菲菲（克里斯汀·肯諾恩斯配音），并與她展開浪漫旅程。經歷空中激戰后，史努比成功擊落紅色男爵的黑色戰機，卻在菲菲消失于晨光時清醒回歸現實。兩條線索以查理·布朗收到紅發小女孩主動遞來的鉛筆、史努比與伍德斯托克分享餅干作為收尾，分別呼應了兩人對理想與友情的珍視。