寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信件，得知她在夜總會演出時暈倒住院，并留言稱"臨死前很想見寅一面"。他立刻趕到沖繩照顧莉莉，盡管兩人已闊別五年，感情卻絲毫未減。在莉莉休養期間，寅次郎隨傳隨到悉心照料，周圍人等誤以為他們是夫妻。由淺丘琉璃子飾演的莉莉第三次在系列中登場，借病情促使寅次郎重新思考"結婚問題"。作為山田洋次導演的個人最愛作品，該片在渥美清逝世后被特別重新上映，并加入新拍攝片段以紀念這位"男人之苦"系列的靈魂人物。影片延續了寅次郎面對情感羈絆時的矛盾態度，在喜劇基調中隱現人生無常的主題。