在紐約這座不眠之城的魔法王國里，披薩與地鐵交織的都市中，兩位年輕單身族米洛（雅布其·楊-懷特 飾）和溫蒂（弗蘭切絲卡·雷阿萊 飾）通過約會軟件Meet Cute相遇。在短暫一夜情后，命運再次讓兩人重逢，他們決定簽署"友達以上戀人未滿"協議以規避情感糾葛。當友情與肉體關系能否和平共處的疑問浮現，門房科爾（杰瑞·費拉拉 飾）與好友漢克（布萊恩·穆勒 飾）、杰西（Catherine Cohen 飾）組成的支援團，正各自面對新戀情帶來的復雜課題。伴隨著紐約特有的都市魔法，這群年輕人在情感實驗中不斷碰撞出笑料百出又發人深省的都市愛情寓言。