東晉末年，某大戶人家小姐祝英臺（樂蒂飾）渴望前往杭城求學，無奈父親不允，以致憂郁成疾。后假扮郎中闡明病因終獲準出行。求學途中，祝英臺女扮男裝偶遇風流倜儻的梁山伯（凌波飾），二人相談投機結伴同行。三年同窗期間，祝英臺與梁山伯朝夕相處情誼漸深，但因身份所限始終未敢吐露愛意。歸家時十八相送的試探暗示終成徒勞，梁山伯始終未能參透英臺心意。歸家后的祝英臺被迫接受父親安排的婚約，當梁山伯得悉摯友竟是女兒身并已許配馬家時，悲慟成疾一病不起。祝英臺出嫁途中哭祭梁墓，棺裂英臺墜入冢中，二人魂魄終得相守。影片據此中國經典民間傳說改編，并榮獲第二屆金馬獎最佳影片、最佳導演、最佳女主角（樂蒂）、最佳演技特別獎（凌波）等六項大獎。