在風之都市的暗影中，偵探左翔太郎獨行肅清罪惡，直至熱血青年飛田裕的闖入打破孤寂。兩人在"起始之夜"遭遇神秘敵人顱骨及其同伙，發現對方企圖激活封印的蓋亞記憶體引發能量風暴。為阻止災難重演，左翔太郎與飛田裕意外觸發雙人變身系統，以"硬漢偵探"與"冒失助手"的身份合體為二合一的假面騎士W·Skull。面對顱骨扭曲的復仇計劃，兩人在追查中揭開記憶體起源之謎，最終于風都塔頂展開決戰。當風暴核心被擊潰時，左翔太郎首次向搭檔道出那句標志性的"來，細數你的罪惡吧！"，在晨光中締結守護契約。