電影《杰克與吉爾》由亞當·桑德勒一人分飾雙胞胎兄妹杰克與吉爾。該片在第32屆金酸莓獎中憑借糟糕表現斬獲包括最差男女演員在內的10項大獎。事業有成的廣告銷售員杰克（亞當·桑德勒飾）與妻子艾琳（凱蒂·霍爾姆斯飾）及子女在洛杉磯過著優渥生活。感恩節期間，紐約老家的孿生妹妹吉爾（亞當·桑德勒飾）到訪后強行延長住期，其粗魯散漫的生活方式徹底顛覆了杰克的精英生活秩序。吉爾意外發現當地老年舞蹈俱樂部的工作機會后，在阿爾·帕西諾飾演的暴躁教練指導下開啟全新人生軌跡，兄妹關系也在沖突與妥協中達成某種和解。影片通過荒誕喜劇形式展現都市中產家庭面對突發變故時的應對困境，大量夸張橋段與金酸莓獎級表演共同構成其獨特風格。