《賭徒》根據1974年的同名電影改編而成，沃爾伯格飾演的吉姆·本內特（Jim Bennett）既是大學英語文學教授，又是一個大手筆的賭徒。他讓學生打假球，使自己在賭局中牟利以償還巨額賭債，并長期游走于校園與地下賭場之間。因欠下高利貸，吉姆被迫抵押妹妹的房產以換取時間，但黑幫頭目仍派暴徒威脅其生命安全。隨著債務危機加劇，他試圖通過操控學生參與體育作弊獲取資金，卻遭合謀者背叛。最終在多重壓力下，吉姆選擇主動接受賭債清算，以自我毀滅的方式終結了這場人生困局。