成功在美國立足的青年林一（林更新飾）收到初戀女友周小梔（周冬雨飾）的結婚請帖，乘機回國途中回憶起與她的漫長故事。少年時期的林一在高中初見同桌周小梔（張子楓飾）便暗生情愫，但直到畢業兩人始終未捅破關系。大學階段因相同志愿重逢后，他們與假冒留學生Tom（隋凱飾）、文藝青年王爾德（王嘯坤飾）、學霸龔兵（龔格爾飾）、沉默內向的李瀟（李岷城飾）等人組成親密的朋友圈，在共同經歷校園生活、畢業抉擇與理想碰撞的過程中，林一始終未能向周小梔正式表白。當航班降落現實世界時，這段橫跨十余年的感情早已被歲月沖刷，婚禮現場的林一最終確認了青春記憶與成年世界之間無法彌合的裂痕。影片改編自高曉松創作的經典校園歌曲《同桌的你》，由其本人擔任監制。