奈特（喬·摩爾飾）六歲時因偶然邂逅克瑞斯（帕麗斯·希爾頓飾）而深陷愛慕，但克瑞斯隨家人遷居洛杉磯中斷了這段童年情緣。成年后奈特始終將克瑞斯視為理想伴侶的標桿，在經歷多次感情失敗后，他毅然決定遷往洛杉磯追尋舊日心動。重逢時克瑞斯仍保持單身且魅力不減，奈特堅信這是命運給予的第二次機會。然而他很快發現阻礙來自克瑞斯形影不離的好友——這位外貌平庸的女性與克瑞斯保持著連約會都要共同進退的緊密關系。除非有人愿意追求克瑞斯的朋友，否則克瑞斯絕不會單獨赴約。為突破困境，奈特開始著手替克瑞斯的朋友尋找約會對象，這個看似荒誕的任務意外成為打開愛情之門的關鍵鑰匙。在多方嘗試均告失敗后，奈特通過精心策劃最終促成了克瑞斯朋友的情感歸宿，而他本人也因此獲得與心儀對象獨處的機會。