約翰(杰森·李飾)是一個在工作上勤勤懇懇的老實(shí)男人,和女友伊萊恩(萊斯利·曼恩飾)戀愛多年。為了實(shí)現(xiàn)與伊萊恩結(jié)婚的愿望,他省吃儉用積攢資金,但就在存款即將達(dá)成目標(biāo)時,伊萊恩突然告知自己考上了哈佛大學(xué)。由于約翰曾許諾承擔(dān)全部學(xué)費(fèi),他必須在兩周內(nèi)籌集2萬9千美元。走投無路之下,約翰向游手好閑的好友達(dá)夫(克里斯·潘飾)求助。在達(dá)夫的慫恿下,這對性格迥異的好友開始策劃一系列荒唐離奇的搶劫行動。他們通過偽裝成外賣員、假扮維修工等方式實(shí)施盜竊,卻因笨拙的手段屢次引發(fā)混亂。隨著行動升級,兩人逐漸陷入無法收場的局面,而約翰對愛情的執(zhí)著與達(dá)夫玩世不恭的態(tài)度也在沖突中不斷碰撞。最終,這場啼笑皆非的籌款計劃以出人意料的方式收場,徹底改變了兩人的命運(yùn)軌跡。