約翰（杰森·李飾）是一個在工作上勤勤懇懇的老實(shí)男人，和女友伊萊恩（萊斯利·曼恩飾）戀愛多年。為了實(shí)現(xiàn)與伊萊恩結(jié)婚的愿望，他省吃儉用積攢資金，但就在存款即將達(dá)成目標(biāo)時，伊萊恩突然告知自己考上了哈佛大學(xué)。由于約翰曾許諾承擔(dān)全部學(xué)費(fèi)，他必須在兩周內(nèi)籌集2萬9千美元。走投無路之下，約翰向游手好閑的好友達(dá)夫（克里斯·潘飾）求助。在達(dá)夫的慫恿下，這對性格迥異的好友開始策劃一系列荒唐離奇的搶劫行動。他們通過偽裝成外賣員、假扮維修工等方式實(shí)施盜竊，卻因笨拙的手段屢次引發(fā)混亂。隨著行動升級，兩人逐漸陷入無法收場的局面，而約翰對愛情的執(zhí)著與達(dá)夫玩世不恭的態(tài)度也在沖突中不斷碰撞。最終，這場啼笑皆非的籌款計劃以出人意料的方式收場，徹底改變了兩人的命運(yùn)軌跡。