1999年冬天收到的一盤錄像帶喚起了對20世紀(jì)的回憶。"從現(xiàn)在起，你會知道他所做的一切。你可以相信我！"1999年，17歲的寶拉（金裕貞飾）接受好友妍度（盧允瑞飾）臨別委托——在妍度赴海外接受心臟手術(shù)期間暗中觀察她的初戀對象白賢振（樸柾佑飾）。通過妍度提供的詳細(xì)情報，寶拉鎖定目標(biāo)人物最親密的摯友云浩（邊佑錫飾）作為突破口。在長達(dá)數(shù)月的跟蹤調(diào)查中，寶拉逐漸發(fā)現(xiàn)賢振對妍度隱秘的單向傾慕，并意外與云浩產(chǎn)生真摯情感。手術(shù)歸來的妍度發(fā)現(xiàn)真相后選擇成全，而成年后的寶拉通過錄像帶向觀眾講述這段跨越二十年的青春物語。