這一季的故事依然圍繞著泰德等五人展開。時間流轉到2009年，相戀多年的馬修（杰森·席格爾JasonSegel飾）和莉莉（艾麗森·漢妮根AlysonHannigan飾）結婚后搬進了新的公寓，過著幸福甜蜜的小日子。他們最好的朋友泰德（喬什·拉德諾JoshRadnor飾），在上一季屢次碰壁之后，他決定放棄繼續當建筑師，而改行做一名大學教授，同時，他也在努力地找尋自己的真愛之女。而另一方面，他們共同的好友巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯NeilPatrickHarris飾）和羅賓（寇碧·史莫德斯CobieSmulders飾），在經過了一年的情感掙扎與斗爭，他們終于搞在一起了。莉莉對此感到相當開心，但是巴尼、羅賓二人卻難以定位彼此之間的關系。在三個好友的幫助下，他們能不能確定男女朋友關系？