皮特（杰森·席格爾飾）作為音樂人始終對當紅電視明星女友莎拉·馬歇爾（克里斯汀·貝爾飾）傾注全部感情，卻在毫無預警的情況下被分手。經歷數月情感低谷后，他意外發現前女友與新歡正在夏威夷火奴魯魯度假。在酒店偶遇莎拉及其搖滾鼓手新男友的尷尬境遇中，皮特結識了善解人意的服務員瑞秋（米拉·庫尼斯飾），后者通過沖浪課程和熱帶夜生活幫助他重拾活力。當莎拉與鼓手因性格不合分手后試圖挽回舊情時，皮特在泳池派對上用即興鋼琴表演化解尷尬，并最終選擇與真心相待的瑞秋共同離開度假村。莎拉則獨自留在海灘，目睹著前任們離去的背影。