影片以HY名曲《366日》的世界觀為靈感，講述2003年沖繩高中生湊（赤楚衛二飾）與后輩美海（上白石萌歌飾）因音樂結緣的純愛故事。兩人在畢業典禮告白后，經歷異地戀考驗——湊為繼承母親遺志重拾音樂夢想考入東京大學，美海隨后追隨至東京共筑生活。在憧憬未來時，已交往六年的戀人突然決絕分手，留下未解之謎。故事以沖繩與東京雙城為敘事坐標，在跨越二十年的時光流轉中，通過音樂紐帶串聯起兩代人的情感羈絆。隨著美海成為翻譯家的職業成長與湊在音樂行業的人生軌跡，兩人始終困于未能言明的過往遺憾，在命運交織中走向各自的生命抉擇。