《惡老板2》延續前作故事線，Nick、Dale和Kurt在擺脫刻薄上司后合伙創業，卻因輕信投資人雷金納德·坎農（凱文·史派西 飾）的虛假合同再度破產。為奪回被掏空的餐廳股權，三人策劃綁架雷金納德之子艾弗里（克里斯·派恩 飾），由Kurt偽裝成單親父親試圖騙取贖金。計劃實施過程中，他們意外發現艾弗里竟是個性格乖張的成年人，并在逼仄的囚禁空間內引發一系列失控局面。當真相暴露后，雷金納德本欲徹底清算三人債務，卻因兒子在綁架期間罕見展現出的責任感而改變主意，最終注資幫助他們在佛羅里達開設新餐廳。影片以三人組在海灘燒烤攤前重新起步的場景收尾，暗示這群笨賊始終未能擺脫滑稽的命運循環。