作家唐（雷·米蘭德飾）始終無法擺脫作品無人認可的困境，長期沉溺酒精加劇了精神空虛與創作停滯的惡性循環。在紐約公寓里，他時常借酒澆愁，甚至偷拿妹妹錢款購買威士忌。偶然機會下，鋼琴教師海倫（簡·懷曼飾）以溫柔包容的態度介入他的生活，幫助其短暫戒除酒癮并重拾寫作勇氣。然而當海倫父親（霍華德·達·席爾瓦飾）發現女兒與這個"頹廢藝術家"交往后，不僅切斷經濟支持，更斥責唐的不務正業。失去生活來源與情感寄托的唐再次醉倒在酒吧，某夜更因酒后幻覺產生自殘行為。被送往醫院搶救時，海倫始終守候在側，最終用持續的關愛與理解幫助唐度過戒斷反應，并促使他將這段經歷寫成小說《失去的周末》。影片結尾，唐在晨光中完成書稿，與海倫的手緊緊相握。