井之頭五郎（松重豐飾）在前往筑地處理工作的途中接到新任務，需將客戶委托的物品送至北海道某位親人手中。由此展開為期兩天一夜的北海道行程，期間既要完成委托事項，又要兼顧自身工作安排。在輾轉札幌、小樽等地的過程中，五郎通過偶然的際遇與當地居民產生交集，在遞送物品的同時意外接觸到委托人背后的情感牽絆。特別篇延續了系列對地域風物與人際關系的細膩刻畫，展現主角在解決委托過程中自然融入當地飲食文化的生活軌跡。